1950年,詠春派一代宗師葉問(黃秋生飾)與妻子張永成(袁詠儀飾)帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門生活,繼而到香港謀生。一次較量,梁雙(洪天明飾)甘拜下風(fēng),并拜葉問為師。其后,葉問先后收了李瓊(蔣路霞飾)、陳四妹(鐘欣桐飾)、鄧聲(陳小春飾)、汪東(周定宇飾)、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮(周楚楚飾)一段鮮為人知的事跡。汪東與吳贊好斗,四處與其他門派“講手”,經(jīng)常需要葉問調(diào)解。某夜,工友們與梁雙在天臺(tái)開會(huì)起沖突,葉問出手制伏眾人。另一方面,鄧聲沉迷名利,與貪污警員同流合污。葉問向鄧聲曉以大義,鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。1959年,九龍城寨由江湖中人地頭龍(熊欣欣飾)統(tǒng)領(lǐng),經(jīng)營不良勾當(dāng)。鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天(盧偉光飾)的獅隊(duì)勝出,好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當(dāng)天,魏霸天偷襲吳忠(曾志偉飾),葉問出手救助吳忠,擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交aaa