七個(gè)好友單身漢都聲稱(chēng)自己永不會(huì)結(jié)婚,于是,他們湊了一筆錢(qián),打賭誰(shuí)最遲結(jié)婚誰(shuí)就贏得這筆錢(qián)。一晃眼,七年過(guò)去了,只剩下困窘的漫畫(huà)邁克爾(Jerry O'Connell 杰瑞?奧康耐 飾)和出名的“鉆石王老五”凱爾(Jake Busey 杰克?布塞 飾)依然單身,而當(dāng)初這筆錢(qián)由于投資得當(dāng)而成了一筆巨額財(cái)富。這天,邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債,走投無(wú)路的他唯一的辦法就是想方設(shè)法贏得這場(chǎng)打賭?! ∮谑?,邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭(莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾),千方百計(jì)游說(shuō)了她嫁給凱爾,承諾事成之后分她一份獎(jiǎng)金。邁克爾的計(jì)劃進(jìn)行得非常順利,然而就在大功即將告成之際,他卻發(fā)現(xiàn)自己已深深?lèi)?ài)上了娜塔莉婭,金錢(qián)和愛(ài)情之間,他將如何抉擇?…